W I rundzie rozgrywek z zaplanowanych dziewięciu spotkań odbyło się osiem. Z rywalizacji wycofał się KS Złoty Potok i w ten sposób do kolejnej rundy bez gry awans uzyskała Jura Niegowa. W ostatnim pojedynku pucharowym pomiędzy B – klasową Wartą Myszków a reprezentującym Klasę A, LZS Mrzygłód zwycięzcę wyłoniły dopiero rzuty karne, które lepiej wykonywali zawodnicy LZS Mrzygłód. Spotkanie w regulaminowym czasie zakończyło się wynikiem 3:3. Spotkanie Victoria Częstochowa – Płomień Czarny Las na boisku skończyło się wynikiem 3:0 jednakże występ nieuprawnionego zawodnika zmusił Komisję ds. Rozgrywek do weryfikacji tego pojedynku na korzyść Płomienia Czarny Las.

Wyniki I rundy Pucharu Polski:

07.08.2019, godz. 18.30 Grom Miedźno – Orzeł Kiedrzyn 2:1 (1:1)

08.08.2019, godz. 18.30 Czarni Starcza – Olimpia Huta Stara 5:3 (4:1)

\09.08.2019, godz. 18.30 Junior Szarlejka – Oksza Łobodno 1:4 (1:0)

10.08.2019, godz. 11.00 Pilica Koniecpol – LKS Kamienica Polska 5:4 (1:2)

10.08.2019, godz. 15.00 Lot Konopiska – Lotnik Kościelec 0:1 (0:0)

10.08.2019, godz. 17.00 Biała Gwiazda Krasice – Orkan Rzerzęczyce 5:1 (2:1)

10.08.2019, godz. 17.00 Victoria Częstochowa – Płomień Czarny Las 0:3 v.o. (na boisku 3:0 (1:0))

13.08.2019, godz. 18.00 Warta Myszków – LZS Mrzygłód 3:3 (0:3) karne 3:4

KS Złoty Potok – Jura Niegowa 0:3 v.o.

W wyniku losowania w II rundzie Pucharu Polski spotkają się:

OKS Częstochowa – Grom Cykarzew

Stradom Częstochowa – Znicz Kłobuck

Lotnik Kościelec – Pogoń Kamyk

Skra Nobilito Częstochowa – MKS Myszków

Warta Mstów – Zieloni Żarki

Jura Niegowa – LZS Mrzygłód

Wolny los: Grom Miedźno, Oksza Łobodno, Płomień Czarny Las, Olimpia Truskolasy, Raków II Częstochowa, Pilica Koniecpol, Polonia Poraj, Gmina Kłomnice, Czarni Starcza, Biała Gwiazda Krasice

II runda została zaplanowana na 21.08.2019, godz. 17.00

Zwycięzca rozgrywek Pucharu Polski w sezonie 2019/2020 na szczeblu Podokręgu Częstochowa otrzyma od Śląskiego Związku Piłki Nożnej nagrodę finansową o wartości 2000 zł. Ponadto od tego sezonu rozgrywki pucharowe na szczeblu Podokręgu Częstochowa mają sponsora w postacji firmy AP - Sport z Dąbrowy Górniczej i będą się toczyć pod medialną nazwą "AP - Sport Puchar Polski". Sponsor rozgrywek zobowiązał się ufundować sprzęt sportowy dla zwycięzcy pucharowej rywalizacji o wartości 2000 zł.